Algumas características da época:
Poucos automóveis: As ruas eram dominadas por pedestres, carruagens puxadas por cavalos, bondes elétricos e os primeiros carros.
Grandes teatros: A região estava se tornando o coração do distrito teatral da Broadway, atraindo multidões para espetáculos e musicais.
Iluminação inovadora: Já era famosa pelas luzes elétricas. Os anúncios luminosos eram tão impressionantes para a época que a área ganhou o apelido de "Grande Caminho Branco" ("The Great White Way").
Jornais e notícias: O nome Times Square surgiu em 1904, quando o jornal The New York Times mudou sua sede para o recém-construído Times Building.
Mistura social: Empresários, artistas, turistas, trabalhadores e imigrantes circulavam pela região diariamente.
Na virada de 1904 para 1905 ocorreu também a primeira celebração pública de Ano-Novo na praça, tradição que mais tarde daria origem à famosa descida da bola luminosa, um dos eventos mais conhecidos do mundo.
Apesar de já ser movimentada e brilhante, a Times Square do início do século XX parecia mais uma avenida elegante cheia de teatros, bondes e letreiros luminosos do que o gigantesco centro de entretenimento digital que existe hoje.
