Siena sob os Piccolomini era uma cidade italiana ainda marcada pelo poder medieval das famílias nobres e pela forte influência da Igreja. A família Piccolomini, que chegou a ter o papa Pio II, aumentou o prestígio cultural e religioso da cidade. Houve incentivo às artes, à arquitetura renascentista e à vida intelectual, especialmente durante o auge do poder do papa. Ao mesmo tempo, Siena continuava com disputas políticas internas e rivalidades com Florença.
