Acho bem difícil ser preso só por isso. O máximo que pode acontecer, dentro da "normalidade", é a mulher não gostar, dar um grito no cara e ficar por isso.
Agora, não imagino um cara abordando uma random na rua e chegar falando: "Nossa, você é bem sexy". Bem estranho isso. Tem formas melhores de elogiar. Mah, se conhece minimamente a moça, tem alguma intimidade que seja, aí, ok.